Skyler từng đảm nhiệm vai phụ Gertrude "Gigi" Hollingsworth trong phim Wizards of Waverly Place của kênh Disney. Sau đó cô tiếp tục xuất hiện trong các phim The Stepfather (2009) và Furry Vengeance (2010). Cô vào vai chính trong hai bộ phim bị hủy dự án sau mùa đầu tiên là The Gates (vai Andie Bates, đài ABC) và The Nine Lives of Chloe King (vai Chloe, đài ABC Family).[4]

Trong mùa thứ tư của sê-ri Truyện kinh dị Mỹ (American Horror Story, đài FX), Skyler vào vai phụ Bonnie Lipton.[5] Cô tham gia phim hài điện ảnh The DUFF năm 2015 cùng với Mae Whitman và Bella Thorne. Cũng trong năm 2015, cô vào vai thứ chính, Grace trong mùa một bộ phim kinh dị Scream Queens (đài FOX).